Rubalcaba comenzou a súa vida como músico, xirando en Cuba, Europa, África e Asia con grupos de jazz, primeiro como músico acompañante e, a partir de 1984, coa súa propia banda, Grupo Proyecto. Estes anos documéntanse nunha serie de gravacións Mi gran Pasion, Live in Havana e Giraldilla. 

O pianista continúa xirando por todo o mundo, con concertos nos que amosa o seu traballo en solitario ao piano, con pequenos grupos de jazz e con orquestras de cámara e sinfónicas. O seu repertorio expandeuse do “strigh-ahead” bop e o jazz Afro-Cubano ás baladas tradicionais e os boleros de Cuba e México ata a música clásica cubana na actualidade.

Os seus traballos máis recentes inclúen as súas gravacións Supernova, Paseo, Solo e Avatar, cos que acadou dous premios Grammy Latinos. As súas dúas coleccións de baladas latinas e boleros, gravadas xunto ao recoñecido contrabaixista Charlie Haden, Nocturne e Land of the sun, recibiron a aclamación do público e crítica e coas colleitou senllos Grammys. Máis recentemente, Rubalcaba obtivo un rotundo éxito coa conmovedora recompilación de cancións do cantautor cubano Bola de Nieve, gravada co cantante Pancho Céspedes.